Sir Robert Robinson, química orgánica con nombre propio

Dr. María Pin

En química, así como en otras áreas de la ciencia, el nombre del inventor o del descubridor suele quedar ligado a su hallazgo para la posteridad de una manera más o menos imprecisa. Por ejemplo, en el día a día de un laboratorio de química orgánica es muy común utilizar la reacción de Swern, el reactivo de Grignard o la reacción de Stille sin darle mucha importancia a sus creadores. Cuando me cruzo con una de éstas, me gusta ponerle cara y voz al descubridor de ese proceso. Hoy quiero reivindicar la figura de Sir Robert Robinson que ganó el premio Nobel en 1947 por su “trabajo en la investigación sobre los productos de las plantas, especialmente los alcaloides”. Premio, por cierto, al que fue nominado en 51 ocasiones en un período de 19 años (1928-1947).[1][2] Vamos a ello.

Desde muy pequeño, Robert Robinson se interesó por la naturaleza, especialmente las matemáticas a las que quería dedicarse. Sin embargo, su padre, inventor a cargo de una empresa familiar, le instó a que estudiara algo con más salida: química. ¡Hasta le construyó un laboratorio en su casa! Después de graduarse en la Universidad de Manchester en 1905, empezó su doctorado con W. H Perkin Jr., otro de los grandes químicos de la época, y fue en esos años cuando Robinson se empezó a interesar por los compuestos que le darían el Nobel. Desde 1910, Sir Robert y su mujer, Gertrude Maud Walsh trabajarían como compañeros de laboratorio en universidades tales como Sidney, St Andrews, Londres, Oxford o Liverpool. En esta última, la ciudad del Mersey, Robinson estuvo afincado un par de años durante la primera guerra mundial y su laboratorio se convirtió en una de las pequeñas “colonias químicas” establecidas en universidades a lo largo de Inglaterra donde desarrollar nuevos tintes y empujar la industria química inglesa. La unión de las colonias daría lugar a la British Dyestuffs Corporation, de la que Robert sería su primer director de investigación. Sus alumnos afirmaban de él que era un profesor apasionado, aunque tímido y poco accesible al principio, que no necesitaba apuntes y que en sus clases mezclaba el temario con sus propias anécdotas. Esa pasión le llevó a fundar Tetrahedron, una revista de química que sigue vigente hoy en día, y escribir un libro de texto que se publicaría de manera póstuma [3].

A pesar de recibir el Nobel por su investigación sobre productos naturales, el trabajo de Robinson abarcó una gran extensión de la química orgánica. Por ejemplo, sus estudios sobre las estructuras de las moléculas que se encuentran en la naturaleza, así como sus esfuerzos por sintetizarlas, le llevaron a diseñar un gran número de reacciones. En esa época, la estructura de una molécula se descubría al degradarla o romperlas en trocitos más pequeños hasta encontrar compuestos que ya se conocían previamente. Para comprobar el resultado, se hacían reaccionar esos trozos entre ellos hasta llegar a la molécula de partida. Ese proceso tardaba años en dar resultados y ahora nos puede resultar impensable, ya que las técnicas que tenemos a mano nos permiten elucidar la estructura de nuestros productos prácticamente con un click. Rompiendo y formando, Robinson descubrió, entre otras, la brazilina y la hematoxilina, a las que dedicó toda su vida. Éstas dos moléculas que se extraen de algunos árboles han sido ampliamente utilizadas en tintes por tener un brillante color rojo y violeta respectivamente.

Otros productos naturales en los que volcó su estudio fueron los esteroides. Estas moléculas que solemos asociar con el dopaje son esenciales para nuestra vida. Algunos ejemplos de esteroides naturales son los estrógenos, el colesterol y el cortisol (Figura). Lo que caracteriza a los esteroides es la estructura que comparten. Todos tienen un núcleo de tres anillos de seis carbonos y uno de cinco (en rojo en la figura) del que sobresalen diferentes átomos y cadenas. Al intentar sintetizar este núcleo, Robinson acabó descubriendo su reacción más famosa conocida como “la anelación de Robinson”. Sin entrar en muchos detalles, al reaccionar las moléculas 1 y 2 obtuvo una molécula de agua y la molécula 3 que se asemeja a dos de los anillos de los esteroides. Esto se puede ver especialmente bien cuando se compara 3 con el cortisol en la figura.

 

La “anelación de Robinson”, descrita por primera vez en 1937,[4] y sus variantes más modernas se utilizan regularmente para crear nuevos compuestos[5]. La formación de enlaces entre átomos de carbono y especialmente la creación de ciclos que son recurrentes en la naturaleza siempre ha sido el santo grial de los químicos orgánicos por la gran dificultad que conllevan. Robinson fue uno de los primeros en conseguirlo de una manera rápida y utilizando reactivos accesibles y baratos.

En resumen, esta es una muy pequeña pincelada del trabajo y de la vida de un hombre que desarrolló la química orgánica en sus principios. Su trabajo sentó las bases de las investigaciones que se están llevando acabo ahora y especialmente sus estudios sobre los productos naturales marcaron el antes y el después de la historia de la química orgánica. Mucho más se puede contar de él, tanto de su vida como de las herramientas científicas que creó[6], sin embargo, sólo le recordamos cuando utilizamos su reacción más famosa o, como en mi caso, cuando trabajas en el edificio que lleva su nombre en Liverpool.

 

Dr. María Pin Nó. KTP Associate entre la Universidad de Nottingham y Cornelius Specialties. CERU Midlands.

 

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Referencias:

[1] En los premios Nobel, una persona puede ser nominada varias veces por diferentes personas en un mismo año.

[2] Sir Robert Robinson – Biographical. (n.d.). Consultado  20 de Noviembre de 2017, de https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1947/robinson-bio.html

[3] Lord Todd; Cornforth, J. W. Robert Robinson, 13 September 1886 – 8 February 1975. Biogr. Mems. Fell. R. Soc. 1976 22, 414.

[4] By du Feu, E. C.; McQuillin, F. J.; Robinson, R. Synthesis of substances related to the sterols XIV. A simple synthesis of certain octalones and ketotetrahydrohydrindenes which may be of angle-methyl-substituted type. A theory of the biogenesis of the sterols. Journal of the Chemical Society 1937, 53

[5 ]A)Gallier, F; Martel, A; Dujardin, G. Enantioselective Access to Robinson Annulation Products and Michael Adducts. Angewandte Chemie International Edition. 2017, 56, 12424. B)Linghu, X.; Kennedy-Smith, J.J.; Toste, F. D. Total Synthesis of (+)-Fawcettimine. Angew. Chem. Int. Ed.. 2007, 46, 7671.

[6] Zydowsky, T. M. (n.d.). Robert Robinson. Consultado 20 de Noviembre de 2017, en http://www.chemistryexplained.com/Pr-Ro/Robinson-Robert.html

 

 

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